Пока писал, пришла идея насчет портретов директоров. Возможно, на самом деле к появлению портретов на стене магия Хогвартса не имеет отношения. Появления портретов предыдущих директоров мы разумеется не наблюдали. И мы не знаем - появляется ли портрет сам собой, или же это делает кто-то, например тот же Филч по поручению нового директора. В обычном случае это может происходить с течением времени. Но Дамблдору необходим был свой портрет на стене как можно скорее, а то во время войны могли бы и забыть. Как бы он тогда общался со Снейпом и членами ОФ, куда бы спрятали меч?? А если бы портрет появился во время правления самого Снейпа, непременно возникли бы вопросы. Таким образом возможны варианты: портрет Дамблдора повесили сразу, после его смерти и идеальным кандидатом на эту роль является как раз Добби; или же в появлении на стене портрета Дамблдора (только Дамблдора, но не остальных директоров) замешана магия, но не Хогвартса, а самого хэдмастера. Последний варианта кажется мне более вероятным.
Все вышеизложенное, на мой взгляд, объясняет почему портрет Дамблдора появился сразу после его смерти, а портрет Снейпа не появился вовсе и теперь Гарри Поттеру придется лично гвоздь в стену забивать.